Трудовой путь в налоговых органах начал в 1996 году государственным налоговым инспектором отдела налогообложения физических лиц. В 2003 назначен на должность руководителя Межрайонной ИФНС России № 8 по Тверской области. В 2006 году назначен на должность начальника Межрайонной ИФНС России № 10 по Тверской области. В 2011 году назначен на должность начальника Межрайонной ИФНС России № 17 по Московской области. В 2014 году назначен руководителем УФНС России по Тверской области.

С 24 октября 2016 года Д.А. Яковицкий назначен временно исполняющим обязанности руководителя Управления Федеральной налоговой службы по Ярославской области.

С 29 ноября 2016 года Д.А. Яковицкий назначен руководителем Управления Федеральной налоговой службы по Ярославской области.

Имеет награды: знак отличия «Отличник ФНС России», юбилейная медаль «25 лет налоговым органам России», Почетная грамота УФНС России по Тверской области, Почетная грамота УФНС России по Московской области, благодарность Губернатора Тверской области, Почетная грамота Губернатора Тверской области, Почетная грамота Управления Федеральной службы безопасности по Тверской области, благодарность Федеральной службы судебных приставов, благодарность Уполномоченного при Президенте Российской Федерации по правам ребенка Павла Алексеевича Астахова, благодарность УМНС России по Тверской области, Почетная грамота Главы города Твери (награжден дважды), знак отличия «За заслуги перед Люберецким муниципальным районом Московской области», Почетная грамота ГНИ по Калининскому району, благодарность ГНИ по Калининскому району.