В 1992—1994 — исполнительный директор акционерного общества «Интерюраудит де Фариа и Т». По данным «Новой газеты» (№ 63 от 21 августа 2006), тогдашний совладелец этой фирмы адвокат Александр де Фариа с 1995 года представляет российское Правительство в Европе (в частности, в Германии) по вопросам приватизации и привлечения инвестиций в Россию. По словам самого Чуйченко, приведённым этой же газетой, проекты, которые осуществляла фирма, касались немецких инвестиций на территории Российской Федерации.
В 1994—2001 — член Международной коллегии адвокатов «Санкт-Петербург» (адвокат первой юридической консультации Московского отделения).
В 2001—2002 — начальник юридического департамента ОАО «Газпром».
В 2002—2008 — начальник юридического департамента, член правления ОАО «Газпром».
С 2004—2008, одновременно, исполнительный директор RosUkrEnergo AG (один из трёх управляющих директоров этой компании, зарегистрированной в швейцарском кантоне Цуг).
С 13 мая 2008 года — помощник Президента Российской Федерации — начальник контрольного управления Президента Российской Федерации.
Член совета директоров ОАО «Газпром-медиа».

По данным, опубликованным на официальном сайте президента России (www.kremlin.ru), доход К. А. Чуйченко за 2008 год составил 368,5 млн рублей (включая доходы от продажи земельных участков и другой недвижимости).

Награды

Орден «За заслуги перед Отечеством» IV степени (3 августа 2011 года) — за большие заслуги в обеспечении деятельности Президента Российской Федерации и многолетнюю плодотворную работу
Орден Почёта (23 марта 2006 года) — за достигнутые трудовые успехи и многолетнюю добросовестную работу

Классный чин

Действительный государственный советник Российской Федерации 1 класса (15 августа 2008 года)

Собственность и доходы

Согласно официальным данным, доход Чуйченко за 2011 год составил 32,49 млн рублей, доход супруги — 33,27 млн рублей. Вместе с супругой Чуйченко принадлежат 4 земельных участка общей площадью 95 соток, два жилых дома площадью 350 и 900 м², 4 легковых автомобиля марок Cadillac, Land Rover, Chrysler и Nissan, катер Grandezza и самоходная машина. Кроме этого, в пользовании семьи находятся 2 земельных участка общей площадью 95 соток.

Семья

Женат, воспитывает трех дочерей. В 2008 году переехал с семьей в поселок «Николина гора».

Мнения о нём

По данным российского журнала SmartMoney (№ 3 (93) от 4 февраля 2008), во время учёбы в университете

не дружить с Чуйченко было сложно. Он был главным заводилой в компаниях, а у себя в квартире во Всеволожске не раз собирал студенческие мегатусовки. «Там не только их группа была, — рассказывает Эдуард Макаров из второй группы. — Как-то раз приехали — человек сорок у него на квартире». Сокурсник Дмитрий Александров вспоминает Чуйченко как отзывчивого парня: «Умел дружить, и, как мне кажется, ребята к нему тянулись. Он всегда был готов помочь. Даже обращался к отцу (который работал транспортным прокурором. —), когда нам, неленинградцам, трудно было купить билеты на поезд».

В той же статье характеризуется и деятельность Чуйченко в «Газпроме»:

А как только Медведев стал председателем совета директоров «Газпрома», {Чуйченко} переехал в Москву — сразу начальником юридического департамента «Газпрома». Сейчас Чуйченко уже член правления монополии и владеет небольшим пакетом её акций, на сумму где-то около $2,2 млн. Кроме того, он стал ключевой фигурой в переговорах по газу между Украиной и Россией.

Британская газета Financial Times (от 4 марта 2008 года) отмечала, что

Константин Чуйченко, близкий друг Медведева по университету, является сопредседателем зарегистрированной в Швейцарии фирмы RosUkrEnergo, торгующей газом. Rosukrenergo, монопольный поставщик газа на Украину, принадлежит в равных долях «Газпрому» и двум украинским бизнесменам. Администрация США и украинские политики порицают RosUkrEnergo как непрозрачного посредника, который, возможно, опасен для энергетической безопасности Европы.

Интересные факты

26 февраля 2010 года президент Российской Федерации Дмитрий Медведев прервал свою речь во время встречи с предпринимателями в госрезиденции «Майендорф», обратив внимание на Чуйченко, беседующего с начальником Государственно-правового управления Ларисой Брычёвой. Медведев при этом указал на недопустимость посторонних разговоров во время своего выступления, заметив что подобное поведение наблюдается им не впервые:

Друзья мои! Сейчас повыгоняю всех. Здесь я говорю только. Опять разговариваете? Я на вас давно обратил внимание, на всех совещаниях разговариваете, лучше делом занимайтесь.