Окончила Московский областной государственный институт физической культуры.

Начинала свой профессиональный путь пионервожатой, учителем физической культуры, заместителем директора, заведующей дошкольным образовательным учреждением. Имеет опыт работы государственного служащего Департамента образования города Москвы, где курировала образовательные учреждения для детей-сирот и детей-инвалидов.

С 1995 года работает в Северо-Западном округе города Москвы. В 2005 году назначена на должность директора школы-новостройки № 1298 с углубленным изучением иностранных языков. Под ее руководством вновь созданное образовательное учреждение вошло в список 400 лучших московских школ. В 2006 году победила в конкурсе «Женщина – директор года».

В августе 2012 года в рамках программы по созданию образовательных комплексов к школе № 1298 был прикреплен детский сад, а Ольга Ярославская назначена директором реорганизованного учебного учреждения. Численность образовательного комплекса составляет 1470 человек.

В 2013 году О.В.Ярославская окончила Российскую академию народного хозяйства и государственной службы при Президенте Российской Федерации.

С 2008 года была депутатом муниципального Собрания района Куркино города Москвы. В 2013 году избрана в Совет депутатов муниципального округа Куркино.

Удостоена наград: Почетная грамота Министерства образования и науки Российской Федерации, знак-медаль «Честь и польза» (Общественное движение «Добрые люди мира»), памятная медаль МЧС России «Маршал Василий Чуйков». Присвоено звание «Почетный работник общего образования Российской Федерации».

Имеет спортивный разряд по академической гребле. Активно занималась горным туризмом и баскетболом.

Избрана депутатом Думы 14 сентября 2014 года.

Продолжает педагогическую деятельность в качестве директора ГБОУ Школа № 1298.