В 1979—1982 годы был близок к подпольной группе так называемых «молодых социалистов» (Борис Кагарлицкий, Павел Кудюкин, Андрей Фадин, Михаил Ривкин и др.), разгромленной КГБ в апреле 1982 года. Занимался размножением и распространением самиздатской продукции группы — машинописных журналов «Левый поворот» и «Варианты».
С осени 1981 по декабрь 1987 год — экскурсовод, затем младший научный сотрудник в подмосковном музее «Новый Иерусалим». В результате конфликта с администрацией был вынужден уйти из музея и с конца 1987 до весны 1991 года работал ночным сторожем вневедомственной охраны РУВД Киевского района на складе стройматериалов и сантехники в Филях.
В 1980-е годы перевёл на русский язык повесть-сказку Джорджа Оруэлла «Animal Farm». Во второй половине 1990-х годов написал продолжение — «Зверская ферма — 2».
С апреля 1988 по май 1990 года вместе с Вячеславом Игруновым, Сергеем Митрохиным и др. редактировал самиздатскую газету «Хронограф». Вместе с Игруновым, Митрохиным, Григорием Пельманом, Дмитрием Леоновым в июне — августе 1988 года стал одним из основателей Московского общественного бюро информационного обмена (М-БИО). В 1987—1989 входил в Клуб социальных инициатив (КСИ). Осенью 1987 был постоянным участником собраний клуба «Перестройка», затем — клуба «Демократическая перестройка» (формально членом этих клубов не был). После несанкционированного митинга партии «Демократический Союз» на Пушкинской площади 21 августа 1988 года был задержан и подвергся административному взысканию.
В октябре 1993 года был одним из инициаторов создания движения «Субтропическая Россия», в марте 1994 года избран членом координационного совета и лидером движения. В 1995 году входил в список кандидатов в депутаты Государственной Думы от Партии любителей пива.
С апреля 1989 года — член редакционной коллегии московской независимой газеты «Панорама», после официальной регистрации в 1990 г. — один из учредителей газеты.
С начала 1993 года — президент Информационно-исследовательского центра «Панорама».
С ноября 2005 года — руководитель справочно-аналитического и библиографического сайта «Антикомпромат».
С мая 2007 года — участник инициативной группы по выдвижению Владимира Буковского кандидатом в президенты России.
31 мая 2007 года сотрудники Московской прокуратуры провели обыск в квартире Прибыловского в связи с расследованием уголовного дела по ч. 1 ст. 283 УК РФ (разглашение сведений, составляющих государственную тайну) об утечке информации из правоохранительных органов. Речь шла о публикации Прибыловским на его интернет-сайте «Антикомпромат» текстов допросов свидетелей по делу об убийстве в апреле 2005 г. бывшего начальника Московского УФСБ Анатолия Трофимова и его жены. В ходе обыска были изъяты два компьютера и около десятка дискет и CD-дисков; в числе прочего были изъяты электронные носители с черновиками книги В.Прибыловского «Корпорация. Россия и КГБ во времена президента Путина», которую он писал в соавторстве с Юрием Фельштинским, а также заготовки к книге «Соратники Путина». В конце августа 2007 года оргтехника и носители были возвращены.
В феврале 2009 года в издательстве «Encounter Books» (Нью-Йорк) был опубликован полный английский перевод монографии В.Прибыловского и Юрия Фельштинского «Корпорация. Россия и КГБ при Путине» — «The Corporation: Russia and the KGB in the Age of President Putin». Ранее, в 2008 году, эта книга вышла на английском, голландском, португальском и польском языках в различных сокращенных редакциях. В сентябре 2010 г. в издательстве «ТЕРРА — Книжный клуб» вышло русское издание книги В.Прибыловского и Ю.Фельштинского «Корпорация. Россия и КГБ во времена президента Путина». В мае 2012 в московском издательстве «Ланселот» вышло второе (обновленное и дополненное) издание «Корпорации» — под несколько измененным названием «Корпорация. Россия и КГБ на рубеже веков». В марте 2010 г. подписал обращение российской оппозиции «Путин должен уйти».
С февраля 2013 по июль 2015 вёл еженедельную рубрику «Отставки и назначения» в журнале «Коммерсантъ-Власть».
Работал в партии «Яблоко».
12 января 2016 года был обнаружен родственниками мёртвым в своей квартире на кухне. По предварительной информации, смерть Прибыловского наступила ещё 10 января. В качестве вероятной причины смерти называют инсульт. Бывшая жена Прибыловского Милана Богданова также сообщила, что её бывший муж долгое время болел диабетом.
16 января 2016 года прошла церемония прощания в Центральном институте травматологии и ортопедии им. Приорова. Тело Прибыловского, согласно его воле, было кремировано.

Личная жизнь

Был дважды разведён. Дочь — Светлана Прибыловская-Гарса (род. 1984) и падчерица — Либертад Перес Гарса (род. 1974) живут в Мексике, сыновья — Арсений (род. 1988) и Михаил (род. 1992) живут в Москве.