Находился на дипломатической работе в Кувейте, Женеве, Польше, Москве, в последней работал в шведском посольстве в 1984—1987 гг.

В 1989—1994 гг. профессор и директор-основатель Стокгольмского института переходной экономики Стокгольмской школы экономики. В 1994—2005 гг. в Фонде Карнеги — до 2003 г. ведущий научный сотрудник, а затем директор российской и евразийской программы.

В 1991—1994 гг. работал под началом Джефри Сакса советником премьер-министра Егора Гайдара.

В 1994—1997 гг. экономический советник президента Украины Леонида Кучмы при правительстве Павла Лазаренко.

В 1998—2005 гг. консультировал президента Киргизии Аскара Акаева, который был свергнут в результате Тюльпановой революции.

В 2006—2015 гг. старший научный сотрудник Петерсоновского института международной экономики (США). Ныне старший научный сотрудник Атлантического совета (США). Он также работал в Институте Кеннана (США) и Брукингском ин-те (США).
В это же время ряд источников называет его советником президента США Джорджа Уокера Буша и советником президента Украины Виктора Ющенко.

Сопредседатель Попечительского совета Киевской школы экономики и председатель Консультативного совета Центра социальных и экономических исследований (CASE, Варшава) и Совета международных советников Института переходного периода Банка Финляндии.

C 1 февраля 2016 года стал независимым членом наблюдательного совета украинского банка «Кредит Днепр», подконтрольного украинскому миллиардеру Виктору Пинчуку.

Помимо родного он владеет английским, немецким, французским, русским и польским языками.

Выступал на страницах Foreign Affairs, Foreign Policy, The National Interest, American Interest, the New York Times, the Washington Post, the Financial Times, и the Wall Street Journal

Член РАЕН. Почётный профессор Киргизского национального университета.

Награждён Золотым знаком ордена Заслуг перед ПНР (июль 1991), 4 степенью Креста Признания Латвии (4.5.2013). Лауреат Леонтьевской премии (СПб., 2008)

Высказывания

О России

Ослунд заявлял, что именно Россия развязала войну в Грузии и что её следует выгнать из Большой восьмёрки. В 2004 году он считал, что «дни Путина сочтены». В 2009 году заявил о слабости России и её невозможности влиять на Украину однако уже в 2014 году — о «железных объятиях России». В феврале 2010 года он объявлял о смерти путинской модели. Таможенный союз он называет «нео-империалистическим проектом» Путина

«Россию контролирует маленькая группа из Питера (2005)»

Ослунд упорно агитировал за либеральные рыночные экономические реформы и демократию в России. Он утверждал, что Россия рано или поздно станет нормальной демократией. Также критиковал экономическую политику президента Путина и считал ее неустойчивой в долгосрочной перспективе. Его критика часто сосредотачивалась на неэффективности и плохом управлении компанией Газпром.

Об Украине

В 2005 году Ослунд приветствовал отставку Юлии Тимошенко, полагая, что она «дискредитировала украинскую власть», однако позже он изменил своё мнение.

В 2013 году Ослунд объявил о своей поддержке евроинтеграции Украины. Однако в 2007 году он называл членство в ЕС «погоней за ветряными мельницами». Он полагал, что Украине следует принять условия МВФ, а режим Януковича, опорой которого, согласно Ослунду, являются два олигархических клана Ахметова и Фирташа, обвинял в воровстве и популизме.

О Белоруссии

Ослунд предсказывал Белоруссии дефолт в 2011 году, он называл Беларусь «последней советской экономикой в Европе» и критиковал повышение зарплаты в стране.

Критика

Некоторые исследователи (д-р В. Г. Краснов) считают, что Ослунд является одним из архитекторов «дикого капитализма» в России.

Работы

Книги

Автор 13 книг

• Украина: Что пошло не так и как это исправить (англ. Ukraine: What Wrong and How to Fix It), (Peterson Institute for International Economics, 2015)
• Как пережила Латвия финансовый кризис, (написано с Валдисом Домбровским), (англ. How Latvia Came Through the Financial Crisis), (Peterson Institute for International Economics, 2010)
• И последние станут первыми. Финансовый кризис в Восточной Европе (англ. The Last Shall be the First: the East European Financial Crisis, 2008-10), (Мысль, 2011)
• Как Украина стала рыночной экономикой и демократией (англ. How Ukraine became a Market Economy and Democracy), (Peterson Institute for International Economics, 2009)
• Русская капиталистическая революция: Почему рыночные реформы пользовались успехом, а демократия провалилась (англ. Russia’s Capitalist Revolution: Why Market Reform Succeeded and Democracy Failed).
• Как был построен капитализм: трансформация в Центральной и Восточной Европе, России и Центральной Азии (англ. How Capitalism Was Built: The Transformation of Central and Eastern Europe, Russia, and Central Asia), (Cambridge University Press, 2007)
• Строительство капитализма: трансформация бывшего советского блока (англ. Building Capitalism: The Transformation of the Former Soviet Bloc), (Cambridge University Press, 2001)
• Как Россия стала рыночной экономикой (англ. How Russia Became a Market Economy) (Brookings, 1995)
• Шоковая терапия в Восточной Европе и России (англ. Post Communist Economic Revolutions: How Big a Bang?), (Республика, 1994)
• Борьба Горбачёва за экономические реформы, (англ. Gorbachev’s Struggle for Economic Reform) 2-е изд. (Cornell University Press, 1991)
• Частные предприятия в Восточной Европе (англ. Private Enterprise in Eastern Europe), (Macmillan, 1985).

Статьи

• Десять лет спустя после распада Союза. Преимущества радикальной реформы // Неприкосновенный запас, № 6(20), 2001.
• Сравнительная олигархия: Россия, Украина и США // Отечественные записки, № 1, 2005.
• Парадокс евразийского роста // Россия в глобальной политике, № 6, 2006.
• Путин — весь вечер на арене («The Moscow Times», Россия)
• Чистка или переворот? («The Moscow Times», Россия) (недоступная ссылка с 05-09-2013 [1609 дней] — история, копия)
• Новая российская олигархия («The Washington Post», США)