С 1976 по 1977 год работал на Заводе имени Лихачёва, с 1977 — в пусконаладочном управлении ЗИЛа.

С 1979 года занимался литературной деятельностью — писал тексты и сценарии для передач «А ну-ка, парни!» и «А ну-ка, девушки!». С 1980 года — член союзного комитета московских драматургов. В 1988 году стал автором сценария и ведущим первого московского конкурса красоты.

В 1990 году был автором сценария детского киножурнала «Ералаш» (выпуск № 83, сюжет «Друзья»)

С 1984 по 1991 год работал аукционистом.

В 1991 году пришёл на пробы нового ведущего «Поля чудес» и удачно смог их пройти. С 22 ноября 1991 года и по сей день является бессменным ведущим телеигры.

Является одним из соавторов одного из первых монологов («Монолог старшины»), с которым выступал Владимир Винокур.

Политическая деятельность

На концерте, посвящённом Дню войск ПВО в Центральном академическом театре Российской армии, 9 апреля 2016 года

В 1995 году баллотировался в депутаты Государственной Думы по списку КЕДРа, но партия не смогла преодолеть 5 % барьер.

В июне 1996 года, во время предвыборной молодёжной кампании «Голосуй или проиграешь!» по переизбранию Президента РФ, Якубович и популярный телеведущий Юрий Николаев совершили «Концертно-познавательный перелёт „Ельцин — наш Президент!“».

Член партии «Единая Россия» с 2004 года. В феврале 2012 года вошёл в список доверенных лиц кандидата в президенты РФ Владимира Путина.

В январе 2018 года был зарегистрирован доверенным лицом Владимира Путина на президентских выборах 18 марта 2018 года.

Семья

первая жена Раиса;

вторая жена Галина Якубович (дев. Антонова) — экскурсовод ВДНХ, бывшая солистка ансамбля «Горожанки»

сын — Артём Леонидович Антонов (род. 5 апреля 1973) окончил Московский инженерно-строительный институт им. Куйбышева и Академию внешней торговли, работает в Дирекции информационных программ на «Первом канале»

внучка — Софья Артёмовна (род. в октябре 2000)

третья жена — Марина Якубович (дев. Видо), работает в телекомпании «ВИD»

дочь — Варвара (род. 28 марта 1998)

Является дальним родственником (четвероюродный брат) главного редактора газеты «Советская Белоруссия» Павла Якубовича (род. 1946).

Происшествия

19 августа 2001 года, находясь за рулём своего автомобиля «Hyundai Accent», на Волоколамском шоссе насмерть сбил 30-летнего Сергея Никитенко, приехавшего на заработки из Киргизии. Виновником ДТП был признан пешеход.

15 марта 2013 года Якубович в аэропорту «Шереметьево» в резкой форме раскритиковал работу «Аэрофлота», поскольку в течение 5 часов откладывался вылет рейса Москва — Хошимин, по словам сотрудников аэропорта, из-за нелетной погоды. Ожидавшие рейс пассажиры, в числе которых был Якубович, узнав, что на самом деле в это время самолеты взлетали, едва не развязали драку с работниками авиакомпании, и телеведущий взял инициативу на себя.
Прочее

Хобби — коллекционирование справочников, авиация, кулинария.

Является вице-президентом «Федерации бильярдного спорта России».

В 2001 году снялся в нескольких рекламных роликах автомобилей «Иж», в 2010 году — в рекламном ролике глюкометра «Accu-Chek Performa Nano» (Хоффманн — Ла Рош, Швейцария). В 2013 году снялся в рекламе оператора спутникового телевидения «Телекарта» и рекламе лечебного пластыря «Нанопласт» («Гуйчжоу Мяояо Фармасьютикл Ко ЛТД», КНР). В 2016 и 2017 годах — был лицом рекламных роликов сайта по продажам автомобилей «Am.ru».

30 декабря 2015 года на программе «Поле чудес» указом министра МЧС, награждён медалью «За содружество во имя спасения» и форменной одеждой офицера МЧС.

Телевидение

Выпуск капитал-шоу «Поле чудес», посвящённый 100-летнему юбилею военной авиации России, 6 июня 2012 года

С 1 ноября 1991 — постоянный ведущий телевикторины «Поле чудес» (Телекомпания ВИD), которая является русским аналогом американской программы «Wheel of fortune» (Колесо Фортуны).

В 1996 году на РТР был ведущим или участником программы «Анализы недели».

7 января 1996 по 29 августа 2000 год стал также ведущим программы «Колесо истории» (телеканал «Россия»), которая после закрытия в 1996 году из-за низкого рейтинга перешла на ОРТ и существовала там до 29 августа 2000 года (с перерывом в июле 1999 — июне 2000 года).

В 1997 году в новогоднем выпуске журнала видеокомиксов «Каламбур» принял участие в рубрике «Деревня Дураков» в серии «Это же Якубович!».

С 20 ноября 1999 по 12 августа 2000 года выходила программа «Угадайка», в организации которой Якубович принимал участие.

С 2000 года по настоящее время принимает участие в составе жюри Высшей лиги КВН.

С июня по сентябрь 2001 года был генеральным директором телеканала «Московия»

На украинском телевидении в 2002 году вёл передачу «Диканька».

25 декабря 2002 провёл новогодний выпуск телеигры «Слабое звено».

В 2004, 2006 и 2010 годах был ведущим программы «Стирка на миллион».

С 2005 по 2010 год автор и ведущий документального цикла «Последние 24 часа», в которой реконструировались последние часы жизни умерших известных актёров.

С 2005 года — продюсер и директор специальных проектов Управляющей компании Группы компаний «ВИD», ранее являлся художественным руководителем телекомпании «ВИD».

3 апреля 2010 года провёл один выпуск телеигры «Кто хочет стать миллионером?», поменявшись местами с Дмитрием Дибровым.

29 марта 2014 года был членом жюри передачи «Умницы и умники».

С апреля по май 2014 года был одним из ведущих проекта «Остров Крым»

С 14 марта 2016 года — ведущий программы «Звезда на Звезде» на телеканале «Звезда».

С 1 октября по 19 ноября 2017 года и с 4 февраля 2018 года — ведущий шоу «Я могу!» на «Первом канале».