1972 — 1998 — инженер, старший инженер, старший научный сотрудник, начальник лаборатории, начальник отдела Государственного научно-исследовательского института гражданской авиации

1998 — 2002 — генеральный директор Центра сертификации службы поискового и аварийно-спасательного обеспечения полетов гражданской авиации

2002 — 2004 — заместитель руководителя Департамента авиационной безопасности и специального обеспечения полетов-начальник отдела поискового и аварийно-спасательного обеспечения полетов Министерства транспорта Российской Федерации

2004 — 2005 — заместитель начальника Управления транспортной безопасности Федеральной службы по надзору в сфере транспорта

2005 -2006 -Начальник Управления транспортной безопасности Федеральной службы по надзору в сфере транспорта

2006 — 2008 -Заместитель руководителя Федеральной службы по надзору в сфере транспорта

2008 — 2010 — Заместитель руководителя Федерального агентства воздушного транспорта

2010 -н/в — Заместитель руководителя Федеральной службы по надзору в сфере транспорта Награды: Юбилейная медаль «В память 850-летия Москвы» (1997 г.), нагрудный знак «Отличник воздушного транспорта» (1999 г.), нагрудный знак «Почетный работник транспорта России» (2003 г.), награжден золотыми медалями ВДНХ, знаками «Отличник изобретательства», «Изобретатель СССР», «Ветеран космонавтики России», медалью имени «Академика А.Н. Туполева».

Бмеет 13 авторских свидетельств в области систем жизнеобеспечения и выживаемости, аварийно-спасательного и противопожарного обеспечения полетов, подготовил 68 научных трудов, в том числе 49 научных публикаций, из них 2 монографии (книги).

Под руководством В.Б. Чертока создана система надзора и контроля в сфере транспортной безопасности и единой дежурно-диспетчерской службы с функциями Центра управления в кризисных ситуациях и координационного центра по авиационной безопасности в транспортном комплексе. Назначен национальным координатором проверок ИКАО в Российской Федерации по обеспечению авиационной безопасности в гражданской авиации. Является экспертом Рабочей группы по авиационной безопасности ИКАО.