В 1997 году стал заместителем гендиректора «Росэкспортлеса».

В 1998 году, в должности заместителя генерального директора, стал курировать экспортные поставки «Кузбассразрезугля» — компании, которую приобрёл Искандер Махмудов у Сергея Родионова, старший партнёр Бокарева. В том же году возглавил австрийскую компанию «Крутрейд АГ» (основной бенефициар — Искандер Махмудов).

В 1998—1999 годах — генеральный директор «Компания „Крутрейдаг“».

С 1999 года стал членом совета директоров ОАО «Уральская горно-металлургическая компания».

В 1999—2000 годах член совета директоров ОАО ХК «Кузбассразрезуголь».

В 1999—2004 годах занимал пост заместителя генерального директора по внешнему рынку ЗАО «Управляющая компания СТИН Холдинг».

В 2000—2005 годах — председатель совета директоров ОАО ХК «Кузбасразрезуголь».

В 2001—2006 годах — член совета директоров ОАО «Алтай-Кокс».

С 2003 года — член совета директоров ЗАО «Трансмашхолдинг» и ООО «УГМК-Холдинг».

В 2004 году Махмудов и Бокарев объединили разрозненные машиностроительные заводы в «Трансмашхолдинг».

С 2004 года член совета директоров ОАО «Ростерминалуголь».

С осени 2004 года по 2006 год вместе с Махмудовым владели 50 % долей «Издательского дома Родионова».

С 2005 года председатель совета директоров ОАО «Угольная компания „Кузбасразрезуголь“» и член совета директоров ОАО «Новосибирскэнерго».

В середине марта 2007 года подписал с Аманом Тулеевым соглашение о социально-экономическом сотрудничестве, обещав отдать на нацпроекты почти 300 млн рублей.

С 2007 года по март 2010 года — президент Федерации горнолыжного спорта и сноуборда России.

В сентябре 2007 года назначен членом Совета при Президенте РФ по развитию физической культуры и спорта, спорта высших достижений, подготовке и проведению XXII зимних Олимпийских игр и XI зимних Паралимпийских игр 2014 года в г. Сочи.

В 2008 году стал председателем совета директоров «Трансмашхолдинга».

В 2008—2009 годах председатель правления Межрегиональной общественной организации «Федерация русского бильярда».

С июня 2010 года — президент Федерации фристайла России (ФФР).

В октябре 2010 года вместе с Махмудовым переоформили право собственности на 25 % ООО «Аэроэкспресс» лично на себя.

2012 г. — зарегистрирован кандидатом в члены совета Международной федерации лыжных видов спорта (FIS).

Купил для сборов национальной сборной отель на Австрийском курорте Шладмиг.

Избран членом Совета директоров ОАО «НК «Роснефть» решением годового общего Собрания акционеров ОАО «НК «Роснефть», состоявшегося 27 июня 2014 года. 

Бизнес

Собственники ООО «Аэроэкспресс»

— 50 % — ОАО «Российские железные дороги»;
— 25 % — «Дельта-Транс-Инвест» (входит в группу компаний «Трансгрупп АС»);
— 17,5 % — Искандер Махмудов;
— 7,5 % — Андрей Бокарев.

Акционеры «Центральная ППК»

Учредителями выступили ОАО «РЖД», а также субъекты Российской Федерации Москва и Московская область, при этом акции распределены следующим образом: ОАО «РЖД» — 50 % минус 2 акции; Москва — 25 % плюс 1 акция; Московская область — 25 % плюс 1 акция.
В сентябре 2011 г. Правительство Москвы продало свой пакет акций в пользу ООО «Московская пассажирская компания», аффилированного с президентом УГМК Искандером Махмудовым и председателем совета директоров «Трансмашхолдинга» Андреем Бокаревым.

Собственники ЗАО «Трансмашхолдинг»

Единственным номинальным владельцем акций ЗАО «Трансмашхолдинг» является нидерландская компания The Breakers Investments B. V., которая контролируется структурами Искандера Махмудова и Андрея Бокарева и владельцами компании «ТрансГрупп АС» (50 % принадлежит — Андрею Бокареву и Искандеру Махмудову, остальные 50 % — Максиму Ликсутову и Сергею Глинке).